Os jogos de Catan Cidades e Cavaleiros são disputados com 13 pontos de vitória em vez dos 10 habituais. Uma das mudanças mais importantes nesta expansão é a chamada matriz de evento. Em cada lançamento dos dados, os jogadores, além dos dois dados normalmente usados, lançarão um terceiro dado que pode resultar no avanço dos bárbaros na sua expedição a Catan, ou que os jogadores podem obter cartas de progresso se a sua cidade estiver suficientemente bem desenvolvida. Em Catan Cidades e Cavaleiros, os jogadores podem proteger-se do ladrão e dos seus efeitos, reforçando as paredes da sua cidade. Eles podem construir essas paredes pagando dois tijolos e isso aumentará o número máximo de cartas que podem ter em mãos quando o ladrão aparecer.

Outra forma de se proteger do ladrão é por meio de cavaleiros. Nesta expansão não há mais cartas de desenvolvimento, então, para conseguir cavaleiros, os jogadores devem comprá-los directamente. Esses cavaleiros são colocados directamente no tabuleiro e podem ser usados ​​para afastar o ladrão, para cortar as rotas de comércio de outros jogadores, para proteger suas próprias encruzilhadas ou para lutar contra bárbaros. Cada vez que os bárbaros chegam a Catan, todos os jogadores terão que adicionar a força dos seus cavaleiros para enfrentá-los. Se não tiverem sucesso, os jogadores que menos colaboraram no esforço global verão uma de suas cidades arrasada.

A última grande novidade desta expansão são os três novos materiais; Papel, Tecido e Moeda, que só podem ser obtidos em cidades que fazem fronteira com Florestas, Prados e Montanhas, respectivamente. Esses novos materiais são aqueles que permitem às cidades progredir e possibilitar a obtenção das novas cartas de desenvolvimento, bem como a obtenção do estatuto de Metrópole das cidades mais avançadas em cada um dos tipos de progresso. Alcançar este estatuto concede aos jogadores 2 pontos de vitória.